Transformasi digital administrasi pajak menjadi agenda strategis pemerintah Indonesia melalui implementasi sistem Coretax oleh Direktorat Jenderal Pajak. Sistem ini dirancang untuk meningkatkan efisiensi, transparansi, integrasi data, dan kepatuhan wajib pajak. Namun, kesiapan Usaha Mikro, Kecil, dan Menengah (UMKM) dalam mengadopsi sistem tersebut masih menghadapi berbagai tantangan, terutama di tingkat daerah. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis tantangan implementasi Coretax bagi UMKM di Kota Malang
menggunakan pendekatan kualitatif multi-informan. Informan terdiri dari pelaku UMKM, pegawai negeri sipil, karyawan swasta, akademisi, dan konsultan pajak. Pengumpulan data dilakukan melalui wawancara mendalam, observasi, dan dokumentasi. Analisis data menggunakan model interaktif Miles, Huberman, dan
Saldaña. Hasil penelitian menunjukkan lima tantangan utama, yaitu rendahnya literasi digital, terbatasnya pemahaman tentang perpajakan, kendala infrastruktur
teknologi, resistensi terhadap perubahan, dan kurangnya bantuan kelembagaan. Penelitian ini berkontribusi pada pengembangan literatur digitalisasi perpajakan untuk sektor UMKM dan memberikan rekomendasi kebijakan berupa peningkatan pendidikan, bantuan teknis, dan penguatan inklusi digital